Diria para você propiciar momentos de estarem os dois sozinhos (se não tiver segurança de chamar para um date, pode ser alguma banalidade, um "to com tanta sede, me acompanha pra comprar um suco ali do lado", sabe, qualquer coisa que lhes dê esse momento só os dois). Se ele quiser e tiver a vontade pode falar contigo e se você tiver vontade também pode falar com ele.
Curta 1 foto antiga dele, ou 2 hoje em dia os homens tão muito ligados nisso se ele retribuir está na sua, não recomendo você perguntar pessoalmente se ele tá interessado porque vai parecer desesperada/emocionada demais, então observe o jeito que ele olha para você, se te encara olhando nos olhos se sorri quando te ver.