Como alguém pode te fazer perguntas sem parecer que está te interrogando?

Depende de como a conversa é conduzida

Tem fazer ela fruir naturalmente

Só se a pessoa tiver interesse, aí a conversa vai fluir, caso contrário, vai parecer um interrogatório mesmo.

Não tem como.Eu sempre consigo perceber quando alguém está tentando ser invasivo comigo.

É só fazer uma pergunta á cada meia hora de papo que ninguém percebe...

Não é questão de parecer, é literal, está interrogando.
Não tem nada demais, é só não ser invasivo.

A próxima será, como comer sem comer.

Não tem nada de errado em fazer perguntas. O problema é quando você não explora de verdade o assunto ou o que as perguntas que você fez podem desencadear. Ficar só fazendo uma pergunta atrás da outra, mesmo que sejam perguntas interessantes, acaba deixando a conversa chata.
O jeito legal é fazer perguntas abertas, que não tenham respostas de sim ou não, e se aprofundar no que a outra pessoa está falando. Comente, conte histórias, mostre interesse pelo contexto. Eu mesmo sou o tipo de pessoa que consegue passar horas conversando sobre o mesmo assunto, porque tenho algum conhecimento sobre várias coisas e me interesso de verdade pelo que os outros têm a dizer.