Um adolescente de 16 anos que já tem casa própria e carro no nome dele seria alvo de muita inveja na escola?

Que ele é um boyzinho. Mas ele só é o laranja dos pais.

Acho que ele deveria procurar um ensino médio mas voltado para o que ele gosta de fazer, por exemplo:
cursos técnicos ou tecnológicos em institutos federais ou CAPs de universidades...
Já estaria se relacionando com pessoas que o puxarão para cima, no sentido de se desenvolver e continuar progredindo para conquistar muito mais, como cursos de idiomas e viagens, inclusive internacionais.

Seria.

Ele não poderia dirigir até a escola, então seria indiferente para a maioria dos alunos, que não saberiam desse fato.

Mas eu tive um colega no ensino médio que já havia reprovado algumas vezes, e tinha mais de dezoito anos. Ele ia de carro até a escola. Nesse caso, no entanto, ele era zoado por ter reprovado tanto.