Eu nunca tive interesse em sair com prostituta, e nem preciso disso, mas não vejo muita diferença entre um homem que sai com prostituta entre um homem que faz casual com um monte de mulheres. Na verdade ouvi dizer que prostituta nem aceita fazer sem camisinha, e geralmente o cara não vai fazer oral nela. Já uma mulher comum de casual muitas vezes aceita fazer sem camisinha.
E sobre a prostituta sair com vários caras... Tem muita mulher que faz sexo casual, e faz com vários caras. Então isso seria um risco em ambos os casos.
Se eu fosse mulher, ou eu não iria querer sair com nenhum dos dois tipos de homem ou seria tanto faz sair com qualquer um dos dois. A diferença do cara da prostituta é que provavelmente ele só não conseguia mulheres pra fazer casual.