Como ser mais aberto para conversas?

Sou historicamente uma pessoa mais introvertida, converso pouco, tenho uma certa timidez. Sinto que isso me prejudica muito, seja para relacionamentos, seja para conhecer, ter networking. No início do ano conheci uma moça, fluiu tudo muito rápido, mas fui me afastando com medo de dar errado. Semana passada vi ela na faculdade, nos falamos brevemente, não senti nenhum remorso por parte dela (eu fui me afastando, provavelmente ela percebeu). Acho que tenho medo de não dar certo, medo de não ser suficiente. Será que eu deveria mandar um oi pra ela? Já aconteceu algo semelhante com vocês? Do tipo começar a se conhecer, mas não sobrar nada ao final?