Qual destas coisas é mais difícil de acontecer? Um homem fingir ser mulher ou uma mulher fingir ser homem?

acredito que os dois são difíceis, e não existe isso de "fingir"
a tecnologia já está bem avançada para lidar com essas coisas, como por exemplo: homens trans (que nasceram mulher) costumam usar binder que é um tipo de faixa que esconde os seios
e se não me engano para as mulheres trans (que nasceram homens) existem cuecas e/ou calcinhas específicas pra isso