Por que minha família diz que só penso de maneira negativa?

Eu gosto de trabalhar nos dois cenários.

Você é o patinho feio, a ovelha negra, a batata podre.

Sem mais informações não há como eu dar uma resposta precisa, mas muitas, se não a maioria das pessoas confunde ser realista com ser pessimista.

Também acho que sempre devemos pensar no pior cenário possível. É bom estar preparado, mesmo que não aconteça nada.

Nao e ser pessimista e ter plano B e C
Bem diferente
Essencialmente e isso que faço da vida - gerencio risco. Pra gerenciar risco vc precisa tem uma segunda opçao e as vezes uma terceira opçao.
O segredo esta em preparar muito bem a opçao A pra que vc nao tenha que recorrer a opçao B ou C

Porque sim

Meu caro, o que vossa família toma por sombria inclinação talvez não passe de um espírito zeloso, inclinado à precaução. Entre nós, porém, há grande apreço não apenas pela prudência, mas também pela moderação dos humores.

Antever o pior é, sem dúvida, qualidade útil em assuntos graves, todavia, quando tal disposição se manifesta de modo constante, pode parecer aos demais uma espécie de desalento antecipado, como se o infortúnio já fosse esperado antes mesmo de se apresentar.

Convém, pois, temperar a razão com certa graça de esperança. O homem verdadeiramente sensato não ignora os perigos, mas tampouco priva os seus da leveza que sustenta o ânimo. Sendo assim, preveja, sim, porém não semeie inquietação onde poderia haver confiança.

Minha mãe é exatamente assim, eu sempre tento imaginar o pior cenário e ela diz que eu sou pessimista. E que eu tenho que pensar positivamente, eu gosto de pensar no que eu faço ativamente e no que vejo, isso para mim já é fazer as coisas positivamente e não fantasiando cenários.