Gente, não tem essa de parecer desesperada... se o cara gostar de você ele vai achar bonitinha a questão. Se ele for minimamente educado, vai ser carinhoso e cuidadoso na resposta, qualquer que seja ela.
Agora... se vc vive pegando aqueles trogloditas para tentar namorar, aí vc pode esperar uma reação bem machista, desdenhosa, etc.
Fiz isso recentemente, nós tínhamos um bom diálogo. Fui sincera e disse que precisava perguntar sobre as intenções dele e gostaria que ele soubesse que se ele estivesse numa vibe do tipo "vamos curtir o agora", sem pensar muito no futuro, eu iria aproveitar da mesma maneira. Funcionou porque ele não se sentiu pressionado (demonstrei estar leve com a situação) e ele me respondeu.