Por que temos tanto medo de buscar o que queremos?

Porque nem tudo o que queremos nos convém.
Têm coisas que agradeço por não ter conseguido na época que quis, teriam sido decisões ruins.

tenho medo de fracassar por tentativa, então fracasso por inércia

Eu nao tenho medo de buscar o que eu quero.

Esse "nós" foi abrangente demais. Sempre fui atrás daquilo que eu queria. Se eu consegui, aí, em alguns casos, é outra história, mas nunca faltou iniciativa da minha parte se tratando de objetivos realistas para as minhas condições naqueles momentos.

Medo da rejeição e julgamento

Porque sempre a uma luta e barreiras no caminho por isso muitas das vezes é difícil