Como faço para me aproximar de uma pessoa?

Estou interessada em um advogado,mas não sei como dar entender interesse e me aproximar, tenho medo de acabar comendo assédio... Eu conheci ele em um app a bastante tempo, a gente conversava diariamente,mas depois de alguns dias deixamos de conversar sem motivo, aí já fazem uns 2 anos q não falamos. Queria me aproximar dele. Um dia desses ele postou q não sabia pq não conseguia ninguém p namorar e ele é tímido tbm.