O que faz uma pessoa se permitir mais em algum relacionamento?

Acredito que é a convivência mesmo. Uma vez que voce se acostuma com a pessoa a tendencia é que o medo, a insegurança e o habito de ser só diminuam ou ate mesmo acabem.

O que funciona pra me abrir em relacionamento é o cara passar segurança, o que engloba me respeitar e ser um cara leal, não ficar atirando pra tudo quanto é lado.

Tempo, para essa pessoa lhe conhecer, seja namorando ou ficando.
Companheirismo, estar junto sempre ajuda, ser amigo quando a pessoa só preciso de um.
Confiança, você vai adquirindo isso com o tempo e sendo companheiro ( já citadas acima).
Mas, a insegurança às vezes pode nem estar condicionada ao relacionamento em si, mas em algo particular da pessoa msm.E isso demanda mto tempo e paciência.