Depende da forma q vcs terminaram, se terminaram numa boa não vejo problema. Se terminaram com ele pisando na bola, não de parabens. Se foi vc quem pisou na bola deixe sim, nunca é tarde pra pedir desculpas
Se o relacionamento acabou, porém decidiram manter a amizade...felicite-o. Senão, não. Você estaria apelando e ele poderia imaginar que anseia por uma reconciliação. Além do mais, se o amor que sentia por você se dissipou, além de reagir com indiferença, você seria considerada apenas mais uma em cumprimentá-lo, isto é, seu gesto pode não significar nada a ele.