Quero que ele mande mensagem todos os dias, devo cobrar ou só piora?

faça o seguinte, em vez de cobrar mensagens comece a chamar ele com mais frequência e com o tempo ele vai começar a te chamar mais também.

Só piora o quê? Pergunta muito rasa.

Dependendo do contexto, eu não gostaria que me exigisse isso

Piora, vai mostrar que você é carente de atenção.

Pede pra sua mãe...ela vai entender

E eu quero um bilhão de dólares.

porque essa obsessão por msgs todos os dias? você precisa entender que o ser humano tem outras coisas a fazer, e não ficar 24hrs disponível no celular.
se você cobrar vai ser pior pois se tem uma coisa que desmotiva o relacionamento é cobranças desnecessárias, ainda mais se for de algo tolo como mandar msg todos os dias
não sei o que ele é seu, mas se basta!
não dependa de msg de homem pra valer o dia, ocupe-se!

Mandar mensagem todos os dias falando sobre o que?
E pra que cobrar? Ele manda se quiser, ninguém é obrigado a mandar mensagem todo dia.

Dependendo sufoca.

Olha, eu te entendo. Vc quer ter um relacionamento com ele, já perguntou se ele quer ter um relacionamento contigo? Também fui acostumada a ter um homem em cima e não ter um homem que faça isso faz falta, sim. Dá insegurança pq fica parecendo que a outra pessoa não tá afim de vc. É barra.

Se você quer mensagens comece mandando, se começar a cobrar não vai ser uma conversa e sim uma obrigação, perde totalmente o sentido, você prefere mensagens com conteúdo ou spam de telefone? Eu não veria diferença.