Por que ele não consegue transar?

Primeiro ele tem que procurar um especialista

Se ele for punheteiro, pede pra ficar uns 10 dias sem, isso vai aumentar a testosterona dele.

Uma dose ou duas antes, ajuda um pouco.

Isso parece que o cara é viciado em masturbação. Quando o cara passa muito tempo se masturbando, ele tem muita dificuldade em ter uma relação sexual. O pênis acostumou tanto com a pressão da mão, pois a pressão de uma xoxota é diferente, que ele não consegue ereção suficiente para penetrar.
Pode ser isso, como pode ser algum outro fator psicológico, ou até mesmo, problema físico. De qualquer jeito, ele precisa consultar um urologista, pois sempre vai se frustrar e frustrar suas parceiras.

Acho que o problema dele pode ser excesso de punheta, quando penetra não consegue ter a mesma sensação que com a mão e daí broxa.

Deve ser excesso de ansiedade, na dúvida peça pra ele consultar um urologista.