Quando os dois nunca tiveram relações sexuais antes, ou quando já tem um relacionamento longo sem deslize por parte dos dois e já se certificaram de não possuir nenhuma doença.
Nos tempos atuais diria que a resposta seria nunca!
Não se trata de desconfiança em relação à pessoa, casais com relacionamentos monogâmicos estáveis geralmente fazem isso, trata-se de uma questão de saúde e segurança para ambos.