Como posso me mudar e ousar mais?

Meu pior defeito é ter medo de tentar, não sei o porque disso. Me dou bem com as pessoas que me conhecem, amigos, amigas, parentes, mas quando se trata de paquera e pegação, sou meio tímido. Vejo diversas oportunidades à minha frente mas na hora de enfrentar, de tentar pelo menos, fico sem reação, tipo, não consigo chamar uma garota pra um canto isolado do colégio e beijar. Já beijei antes, mas todas as duas vezes foram por iniciativa delas... E isso é vergonhoso. Não que eu seja machista ou sei lá, mas preferiria ter mais atitude. Como posso fazer para mudar isso? Alguma dica do que conversar quando estiver a sós com uma mina, no objetivo de conseguir pelo menos um beijo?