Como fazer ele chegar em mim?

Ele é tímido. Alguns já conhecem minha história: é o cara que faz mimimi quando eu não dá para falar com ele, mas quando eu o procuro se desmancha todo. Ele nunca falou diretamente que gosta de mim, mas percebo pelo olhar e INÚMERAS, isso mesmo INÚMERAS bandeiras. Ele já passou por uma decepção amorosa e tem receio de chegar. Já reclamou que eu disse que eu o achava "bonitinho" (alegou que o bonitinho é o feio arrumadinho) e no meio de uma brincadeira eu disse: "ah vc quer que eu te chame de lindo, gato, hein", e ele disse " Sim sim, isso mesmo". No meio de vários colegas.
Bem, eu não sei como perguntar, mas qual será que ele quer que eu chegue nele?
Pow, queria que ele tomasse coragem e se abrisse de uma vez para mim. Como fazer ele tomar essa atitude?