Se ele se sentir incomodado, isso indica imaturidade e irresponsabilidade, e talvez não seja alguém

com quem você deveria se envolver. Pense bem, imagine se você decide fazer sexo sem camisinha com ele por receio de perguntar. Na melhor das hipóteses, você não contrai nenhuma doença, mas o sexo pode não ser tão satisfatório porque você estará preocupada com isso. Na pior das hipóteses, você pode contrair uma doença. Acho prudente que ficantes que desejam transar sem camisinha façam um teste de DST gratuito no SUS antes de considerarem sexo sem proteção. Cuidado com sua saúde e bem-estar deve ser sua maior prioridade.
Outra coisa, ainda tem o risco de gravidez. Sexo sem camisinha com ficantes é algo muito complicado, você tem que pensar muito, mas muito antes de fazer. Particularmente, eu nunca faria.