É uma parada complicada.
Se tratando de ficante, a sua preocupação é plausível, agora pra

um relacionamento esse tipo de coisa pode ser "bypasseada", pois no relacionamento o sexo é só uma faceta do todo, por mais que seja importante também. Como você disse, podem ser utilizados brinquedos como vibrador pra ajudar.
O sexo é muito mais que só penetração, mulheres deveriam saber disso muito mais que os caras, pois são elas que reclamam do cara ser uma britadeira desenfreada na cama.

Mas enfim, com essa mentalidade, pra você o ideal seria transar logo nos primeiros encontros pra ver se vale a pena ou não investir em um relacionamento com fulaninho ou ciclaninho.