Não dá para afirmar que ele tem uma queda por você se baseando somente nisso.

A pupila de alguém pode dilatar por vários motivos. E muitas pessoas têm esse tipo de abordagem, de falar/perguntar sobre coisas pessoais. Até porque se ele tiver essa visão, os membros da sua família podem ser pacientes dele no futuro.

Se quer saber se ele é algum tipo de maníaco ou se tem interesse real por você, vai ter que observar mais.