Todo homem, por mais tímido que seja, vai atrás da mulher que quer?

Não. Essa ideia de que "Se o homem não dá em cima mesmo sendo tímido é pq não tem interesse" é um grande negacionismo sobre a dimensão do impacto que a timidez e insegurança excessivas
podem causar sobre uma pessoa.
Mas também pode acontecer do cara realmente não ter interesse e ele ser tímido é só uma coincidência.