Existe realmente um prazer na ideia de conquistar alguém que se faz de difícil?

Depende do ego e da expectativa. Geralmente as coisas que mais valem a pena nessa vida são difíceis de conseguir. Bom emprego, shape, independência, relacionamento.

Nao quer dizer que tudo que é difícil é obrigatoriamente muito melhor. As vezes o trabalho é tanto que no fim mas contas a recompensa não valeu o desgaste do processo.