Você cumprimenta a pessoa num lugar, pouco tempo depois passa e ela está lá, você cumprimenta novamente?

Sim. Cumprimento o número de vezes que passamos um pelo outro. Se nos esbarramos umas 5 vezes, cumprimento 5 vezes......zoeira rs.
Talvez fale novamente dependendo da situação, a pessoa estando por perto e eu tendo alguma intimidade com ela.