Como conversar pelo chat com uma mulher que eu tô a fim de pegar sem parecer um bobão/desesperado?

Sendo engraçado e autêntico.

E pra todas essas conversas produtivas, um inicio de diálogo diferente é necessário. Não use o padrão "oi, tudo bem?".

Não há modo correto ou exato, afinal, cada uma é cada uma, mas preste atenção no que ela fala e sequencie a conversa numa "linha de raciocínio", só pra não fugir do controle.