Eu estou gostando de um garoto mas não sei como chamar ele pra conversar, quais assuntos...

Tem ele em alguma rede social? Se sim, dê uma stalkeada e puxe assuntos que ele tenha interesse , assim como sobre posts que ele faça.
Se não tiver ele em lugar algum mas redes, fale sobre lugares comuns que frequentam, em algum vcs se conheceram né.
Outra coisa, acho válido falar sobre filmes, seriados, músicas, quem não gosta de música?