Como interagir com pessoas que são tímidas pessoalmente e costumam dialogar melhor via redes sociais?

Joga isso na cara da pessoa.
Ela vai falar mais, pode ter certeza.

"Por que você fala mais no Facebook do que ao vivo? Qual seu problema?"
Sim, você vai desconcertar a pessoa, mas e daí? Vai resolver e ainda vocês terão uma intimidade maior depois disso. rs