Como interagir com pessoas que são tímidas pessoalmente e costumam dialogar melhor via redes sociais?

Olha, eu era exatamente como vc descreveu. O importante é vc passar segurança pra pessoa, fazer com que ela goste de estar ao seu lado pra pessoa ir se soltando. Provavelmente vc terá que ir puxando os assuntos até que ele se solte e aí vai fluindo.