O que é pior: ser pobre a vida inteira ou ser pobre, ficar milionário por alguns meses e perder tudo?

Às vezes, fico achando que seria melhor que eu nunca tivesse conseguido o que consegui na vida. Não que eu seja pobre, mas essa pergunta leva ao extremo.
(Precisei abrir mão de 85% do que eu já ganhei. Acho que consigo recuperar esperando alguns anos, mas é frustrante olhar para trás e ver a chance perdida).