Se não contar que é virgem para o cara ele machuca muito? Ou percebe em determinado momento?

Querida, é melhor você contar. Sabe por quê?
Porque iniciar mal a vida sexual pode trazer consequências negativas pelo resto de sua vida.
Sei que pode parecer constrangedor falar sobre isso, ainda mais para alguém tímido, mas dialogar nunca é demais. Já que é conversando que se cria intimidade e confiança, características fundamentais para uma boa experiência sexual.
Sem falar que, contar, pode funcionar como um bom teste para você saber o quão paciente, confiável e compreensivo ele é.