Vocês iniciariam um relacionamento com alguém que já tenha filho?

Depende do contexto.
Se o cara é pai presente, HOMÃO.
Se vive como solteiro descompromissado e acha que ter filho é só dar pensão, tou fora.
Se a ex- é uma doida, ficaria com medo. O cara precisaria me passar muita segurança.
Se for viúvo e o filho vive com ele, não vejo empecilho algum.
Se for viúvo e o filho não mora com ele, dependerá do motivo do distanciamento.