Quando deixo de ser semi virgem? Ainda dói

Eu transei ontem pela 4° ou 5° vez e doeu, tava dois meses sem transar aí ele voltou e dei pra ele de novo. Só que doeu, principalmente quando fui por cima e o negócio foi muito fundo, sabe. Ele meteu com força dessa vez viu, mas no começo quando tava doendo ele foi um fofo, foi devagar e falou que a gente podia parar se eu quisesse, ele entendeu que tava tirando minha virgindade de novo. Será que...