Quando o cara está a fim da mulher, ele deve mandar a real ou tentar conquistar ela com palavras?

Acho que não precisa ser direto nem falar palavras de efeito. Acredito que conversar normal e ir aos poucos interagindo e mostrando interesse nela seja a melhor forma.
Mas claro que mesmo assim pode ser que num role nada as mulheres as vezes conversam por serem educadas. Então tenha paciência e encare mesmo assim.