Para você o que é pior, se arrepender de fazer ou de não ter feito?

É relativo, depende da situação.
Eu sempre fui um pouco cuzona, tinha medo de fazer as coisas e me arrepender, mas sempre deixava de fazer e me arrependia por isso. Até que eu aprendi a me importar menos com algumas coisas, e hoje em dia eu prefiro fazer e me arrepender depois, do que ficar me perguntando como seria se tivesse arriscado. Lógico que existe as exceções...

E as consequências eu levo como aprendizado.