Você já conhece um user o suficiente pra reconhecer quando ele pergunta no anonimato?

Não é questão de conhecer, é uma questão de vícios de linguagem, podem ser gírias, pontuações, memes...etc. Em perguntas é mais difícil ter certeza pq a pessoa escreve pouco, mas em uma conversa em comentário é bem fácil, mesmo que a pessoa tente disfarçar escrevendo de outra forma, se ela escrever muito acaba inconscientemente colocando pequenos vícios da linguagem.