Você se sentiria intimidado ao tentar algo com uma mulher bonita e que é muito assediada?

Estou afim de um cara e já percebi que ele é meio inseguro. Eu percebo que rola um interesse dele, mas ele fica meio tímido perto de mim. Como faço pra demonstrar que eu tenho interesse e fazer ele se aproximar mais pra que role alguma coisa.