Depende do parâmetro. Tem gente que transa a vida inteira com uma única pessoa.
Durante quanto

tempo transou?
Qual o nível de exp dessas 3 pessoas?
Qual o nível de aprendizado desse homem? aprende fácil? é do tipo egoísta?

Edit: Acho que só 3 pessoas é pouco pra dizer que é experiente e sabe o que tá fazendo. Mulheres difícilmente colaboram, elas ñ ensinam, querem que o cara adivinhe e cada mulher é uma mulher diferente, com gostos diferentes, então é pouco pra ele entender do mundo dos prazeres femininos.
(sem falar nas que fingem, daí o cara acha que ta arrasando e é um coitado e incopetente)