De ladinho ou papai e mamae, mesmo que penetrando no ânus. Ela tem que ficar

confortável e relaxada.
É normal na primeira vez mais dor e menos prazer e a cada vez aumentar o prazer e diminuir a dor até ñ doer mais nada.
Se em duas vezes ela ja gozou fazendo anal é um ótimo sinal, mas ñ esqueça q vc estava masturbando ela, e pode ter sido daí que veio o orgasmo.
Ñ esqueça, pra ela ficar relaxada o suficiente não é só posição, ela tem que confiar que vc não vai meter com força e forçar caso ela queira parar. Ela tem que ter total confiança q se ela quiser parar vc para e se ela quiser mais devagar vc abranda o ritmo, por isso recomendo de ladinho, será mais no estilo romântico, explora mais o o tato e não o visual, ela colocando a mão na lateral da tua perna pode te induzir a fazer o movimento que ela quiser.
Espero ter sido claro o suficiente, mas ñ sei se me expliquei bem.