Se sentiria ofendido se alguém dissesse que tem pena de ti?

Depende muito do contexto da coisa, se for na intenção de humilhar, sim, com certeza.
Mas tem pessoas que demonstram a sua compaixão, preocupação e vontade de te ajudar assim, ainda assim é meio constrangedor, mas tento ressignificar as coisas pensando dessa forma.