Se vocês já estão conversando mais de um mês e ele pergunta se ela já mandou nudes alguma vez...

Ele quer meio que "quebrar" só assunto de amizade? Porque ele fico até na dúvida se perguntava ou não. E foi o assunto ali e acabou. Aos poucos talvez ele comece a perguntar mais pra criar uma certa intimidade?
Por que se ele estivesse nem aí eu acredito que se fosse pra pedir, pediria. Não?