Por que algumas pessoas tem tanta dificuldade de demonstrar sentimentos, ainda mais quando é o namorado(a)?

Depende, pode ser por vários motivos, desde sentimental(inexistência), psicológica ou da personalidade da pessoa mesmo.
Se a pessoa está num relacionamento deve se atentar as ações, elas podem ser uma demonstração afetiva ou do que a pessoa externa sem ser por palavras ou gestos (românticos) claros.