Como puxar assunto com o cara que eu gosto?

o cara q eu gosto me passou o telefone dele e me disse q quando eu quisesse desabafar, podia falar com ele. so q sou mto timida pra mandar mensagem pra ele e nao sei o q dizer. eu mando algumas vezes mas, a conversa nunca dura. algumas amigas comum dizem q ele gosta de mim, mas nao parece. devo tomar coragem e puxar assunto ou devo esquecer isso?