É errado se envolver com o pai (viúvo) de uma amiga?

Não é errado, mas se estiver se envolvendo só pela curtição e sem sentimentos, acho que seria melhor procurar outro.

No caso de rolar sentimento, conversa com sua amiga antes que alguém conte. Conhecer a ex esposa não tem nada a ver, o que poderia complicar é a filha/amiga.