Eu costumo ser o ""sincerão"" deixando claro certas coisas de uma forma bem mastigada.
No teu

lugar eu falaria com todas as letras algo tipo:
Olha, tudo bem vc não ter dinheiro agora, dessa vez eu pago e vc paga na próxima, tudo bem que eu to com a grana curta, mas para ........(por ex comer uma porção e tomar uns aperitivos deve dar)
Usei isso como exemplo mas vc fala o que tem intenção de fazer, vc pode dizer:
Pra pagar a entrada dos dois e alguma coisa de bebida na balada eu consigo pagar.

Pra evitar constrangimentos sempre eu convido alguém para sair eu levo o dinheiro que pretendo gastar, uma pequena sobra separada no bolso pra que fique meio que subentendido que se a grana da carteira acabou to zerado, e se ainda assim algo acontecer e precisar gastar mais, sempre tenho o cartão do banco tbm por garantia da garantia.