Quais as chances de eu fazer sucesso se começar a postar vídeos cantando no youtube?

Mesmo que você tenha talento são praticamente nenhuma. Teria que ter engajamento físico e $$ para conseguir muitos views e publicidade.
Existem outras plataformas que você pode postar o seu conteúdo/talento ser monetizada conforme os views e talvez, com sorte, até ser contratada ou ter um reconhecimento na indústria da música.