É feio pagar as coisas para o cara no início, quando a gente está começando a sair ainda?

Eu tenho uma condição financeira muito melhor do que a do rapaz que estou saindo, e antes de a gente sair, éramos bastante amigos, então eu conheço a realidade financeira dele e justamente pela nossa amizade antiga, ele não se incomoda que eu pague.
Mas minhas amigas ficam falando que no inicio quem tem que pagar é o cara ou pelo menos dividirmos (mas até dividir fica puxado pra ele às vezes).
Não...