Fica muito estranho tomar a iniciativa?

Tenho interesse em um cara da academia, já interagimos umas duas vezes. Porém os horários não batem e quase não nos vemos.
Ultimamente ando com a autoestima baixa e não sei como demonstrar interesse e mostrar que estou afim.
Seria muito estranho a mulher dá o primeiro passo??
Que sinais posso dá pra ele notar que eu tenho interesse por ele?