Vocês já se sentiram incomodados com o jeito de conversar de alguém?

Ultimamente, eu estou conversando com um rapaz mais novo que eu... Mas não está dando muito certo. Ele não sabe conversar. Fica fazendo as mesmas perguntas:
Fazendo de bom?
Como foi o seu dia hoje?
O que você fez de bom hoje?
E quando respondo cada uma das perguntas, ele fala "que bom" ou "entendi"

É sempre a mesma coisa. Eu tento até falar de outras coisas, mas ele não aprofunda as nossas conver...