O rapaz que estou conhecendo sempre quer pagar a conta, por quê?

Ele é orgulhoso, eu tbm sou assim. Meu conselho: Insista apenas uma vez por educação e pra mostrar que estaria disposta a pagar e que isso não é uma obrigação imposta a ele, mas ceda assim que ele insistir e não transforme isso numa discussão, ele está fazendo isso mais por ele do que por você.