Depende.
Perguntar se está bem é apenas de certa forma uma convenção social e de acordo

com a mesma convenção cuja resposta deveria ser sempre, sim, estou bem, e vc?
As pessoas perguntam mas normalmente não querem realmente saber se vc está bem ou o que tem de errado com vc.

Alguns até querem saber, mas não é por que se preocupam ou querem ajudar vc, esses fingem interesse só pra ter material pra fofoca.

A maioria não está disposta a ajudar caso vc precise de alguma coisa.

Se for algo de cunho mais pessoal, eu não falo não.

As vezes, se tem algo que incomoda mas é mais do tipo "supérfluo" eu até acabo comentando mais pra desabafar e tirar o peso, tipo algum problema do trabalho. Só de falar pras pessoas pode servir pra aliviar a tensão do stress.

Se for algo pessoal e íntimo, daí só falo pra uma ou outra pessoa que sei que vão me ouvir e até aconselhar com boa intenção.