O segredo é, nessa ordem:
Caprichar nas preliminares: deixar ela com o máximo tesão possível.
Usar a

dose certa de lubrificante.
Começar penetrando pouco e devagar.
Ir penetrando mais é mais rápido gradualmente. Se possível vai introduzindo mais mas continue devagar.
Mas primeiras vezes faça isso até ela ter orgasmo mesmo que vc não.
Depois parte pro vaginal.

Depois que ela sempre tiver orgasmo e tiver mais relaxada, daí qdo vc tiver quase, muito quase, volte para o anal.

Ou o inverso, faça vaginal primeiro até vc estar quase não aguentando, daí vai para o anal só pra gozar antes de dar tempo dela ter esse incômodo.

Sexo anal é um investimento, vc tem que ter calma e paciência mesmo que não tenha tanto prazer no começo e nem tenha orgasmo, vai deixando ela confiante e relaxada, logo seu prêmio virá.

Foi mais ou menos o que eu fiz com as mulheres que eu tirei a virgindade e sempre valeu a pena.

Teve uma delas que nas primeiras vezes só penetrava poucos minutos e nem colocava tudo.
Depois ela começou a ter o primeiro orgasmo e depois tinha que parar.
Demorei até conseguir gozar no cuzinho dela mesmo tendo sido o primeiro e único, ela gozava e eu não.
Mas resumindo.....Depois de um tempo que daí sim, eu conseguia aproveitar, inclusive de fazer ela ter mais de um orgasmo, pq no começo nem tudo eu não colocava.